Thomas do NBA trafił w 2011 roku wybrany dopiero z 60. numerem w drafcie przez Sacramento Kings. W końcówce sezonu 2014/15 przeniósł się do Boston Celtics i właśnie w tym klubie rozbłysł jego talent. W rozgrywkach 2016/17 średnio uzyskiwał 28,9 pkt i doprowadził zespół do finału Konferencji Wschodniej. W nim jednak z powodu kontuzji biodra wystąpił tylko w dwóch meczach, a Celtics ulegli Cleveland Cavaliers 1-4. Zaledwie dwa miesiące później został zawodnikiem "Kawalerzystów", będąc częścią wymiany za Kyrie'ego Irvinga. W nowym klubie zadebiutował dopiero 2 stycznia, a 8 lutego ponownie zmienił barwy. Tym razem oddano go do Los Angeles Lakers. W marcu ponownie jednak musiał mieć operowane biodro.