Obecny sezon jest dla niego szóstym z Blazers. Ma z nimi bilans 234-239 (49,5 procenta), a w całej karierze trenerskiej 446-422 (51,4 procenta). Poprzednio pracował w Seattle Supersonics. McMillan jest na trzecim miejscu pośród trenerów w historii Blazers w ilości wygranych spotkań. Wyprzedzają go tylko Rick Adelman i Jack Ramsay. Przejął on drużynę w rozsypce. W jego pierwszym sezonie w Blazers odniósł tylko 21 zwycięstw, ale szefowie zaufali mu i został na kolejne lata. Odnosił w nich odpowiednio 32, 41 i 54 wygrane. W sezonie 2008-2009 po raz pierwszy od sześciu lat doprowadził drużynę do wygranej w dywizji północno-zachodniej i do playoffs. Kolejny rok okazał się dla niego bardzo trudny, gdyż drużyna była zdziesiątkowana przez kontuzje. Greg Oden zagrał tylko 21 meczów, Joel Przybilla 30, Nicolas Batum 37, Rudy Fernandez 62, Brandon Roy 65. Jeśli dodać wszystkie opuszczone mecze do siebie, to wychodzi łącznie 311 przez wszystkich zawodników. Mimo takich osłabień udało mu się poprowadzić zespół do 50 wygranych. W obecnym sytuacja z kontuzjami się powtarza, a mimo tego Blazers znów liczą się w walce o playoffs, mając bilans 36-27.