Drew pracował w Cleveland tylko jeden sezon - bilans meczów drużyny finalistów NBA z 2018 r., ale bez LeBrona Jamesa, który przeniósł się do Los Angeles Lakers, to 19-63. Sześć pierwszych porażek w sezonie obciążyło konto Tyronne'a Lue, który został zwolniony po tej serii w październiku. "Kawalerzyści" zajęli przedostatnie miejsce w tabeli Konferencji Wschodniej i mają podobnie jak New York Knicks oraz Phoenix Suns, 14 procent szans, by we wtorkowej loterii draftu uzyskać numer 1. Cleveland od 2013 roku miał już pięciu szkoleniowców. 66-letni Beilein osiągnął w ciągu 12 lat z Michigan dwa turnieje Final Four i cztery razy turniej Big Ten z udziałem 14 najlepszych ekip tej konferencji.