Casey trafił do NBA w 1994 roku. Przez jedenaście lat był asystentem w Seattle SuperSonics. Następnie rozpoczął samodzielną pracę z koszykarzami Minnesota Timberwolves. "Leśne Wilki" prowadził półtora roku, mając bilans 53-69. Od 2008 roku był asystentem Ricka Carlisle'a w Mavericks. W Raptors zastąpił Jaya Triano