Rodman był częścią wielkiej drużyny Chicago Bulls. Siłą ofensywną "Byków" był oczywiście Michael Jordan. Niezastąpiony w obronie był Rodman. "Robak" szalał zwłaszcza pod tablicami. To było jego królestwo. Wyglądem, zachowaniem zwracał na siebie uwagę. Anegdoty dotyczące jego życia prywatnego stały się popularne na całym świecie. Szczególnie ucieczka w połowie sezonu do Las Vegas z aktorką Carmen Electrą. Rodman miał trzy żony, ale znany był z licznych romansów m.in. z Madonną, striptizerką Stacy Yarbrough i aktorką Vivicą A. Fox. W listopadzie 1998 roku poślubił Carmen Electrę. Małżeństwo trwało niespełna pół roku, a ich związek był bardzo burzliwy. W związku z emisją dokumentu "Ostatni taniec" Carmen Electra udzieliła wywiadu "Los Angeles Times", w którym mówiła o związku z Rodmanem w tamtym sezonie."Pewnego dnia drużyna miała dzień wolny. Dennis powiedział, że ma dla mnie niespodziankę. Zasłonił mi oczy i wsadził na rower. Kiedy zdjął mi opaskę, okazało się, że byliśmy w centrum treningowym Bulls" - mówiła aktorka. Carmen Electra poszła krok dalej i opowiedziała, co robiła z Rodmanem w Berto Center. "To było szalone. Byliśmy jak dwoje dzieci w sklepie ze słodyczami. Uprawialiśmy seks w każdym miejscu - w siłowni, na boisku... Wszędzie" - zdradziła.