Galę KSW 55 będzie można oglądać wyłącznie w systemie PPV. Scott Askham jest niepokonany w klatce KSW i nie przegrał starcia od ponad 3 lat. Po fenomenalnych i błyskawicznych zwycięstwach z Michałem Materlą i Marcinem Wójcikiem, 32-latek ponownie stanął naprzeciwko szczecinianina, tym razem w finale turnieju kategorii średniej. Stawką starcia, do którego doszło w maju 2019 roku, był zwakowany wcześniej przez Chalidowa pas tej dywizji. W trzeciej odsłonie znakomitego boju Askham znokautował Materlę latającym kolanem i zgarnął tytuł. Siedem miesięcy później mieszkaniec Doncaster spotkał się w najważniejszym starciu gali KSW 52 z powracającym po przerwie Chalidowem. Trzyrundowy superfight zakończył się wygraną Anglika, który przez wszystkie rundy był w stanie sprowadzać rywala i kontrolować go na ziemi. Po dziewięciu miesiącach od ich pierwszego spotkania Mamed Chalidow po raz drugi stanie naprzeciwko piekielnie mocno kopiącego Anglika. Po nieudanych próbach pokonania czempiona wagi półciężkiej, Tomka Narkuna, Mamed zawiesił swoją karierę na rok i powrócił w grudniu 2019 właśnie po to, by zmierzyć się ze Scottem Askhamem. Jak sam mówi, w tamtej chwili zainteresowany był tylko superfightami z najlepszymi zawodnikami w KSW, dlatego nie chciał walczyć o pas z Anglikiem. Jednakże po dotkliwej porażce zawodnik Arrachionu zrozumiał, że potrzebuje jeszcze większego wyzwania i postanowił stanąć ponownie przed mistrzem, tym razem w roli pretendenta do pasa. Ostatni raz w takiej pozycji olsztynianin występował w listopadzie 2015 roku, kiedy to na KSW 33 zmierzył się z Michałem Materlą i w 33. sekundy znokautował ówczesnego czempiona.