Jan Pieszko był dwukrotnym mistrzem Polski z Legią, zdobył również z tym klubem Puchar Polski. Trafił do Galerii Sław tego klubu, w którym występował przez dziewięć lat i był jego bardzo mocnym punktem. Po zakończeniu kariery sportowej został trenerem, prowadził m.in Wisłę Płock, Polonię Warszawa i młodzieżowe reprezentacje naszego kraju. Kiedy selekcjonerem został Andrzej Strejlau, Pieszko pracował jako jego asystent. W 2001 roku prezydent Aleksander Kwaśniewski odznaczył go Krzyżem Kawalerskim Orderu Odrodzenia Polski za wybitne zasługi na rzecz rozwoju piłki nożnej w naszym kraju. O jego śmierci poinformowała Legia Warszawa w oficjalnym komunikacie w mediach społecznościowych. Jan Pieszko miał 80 lat.