Przygoda Kucharczyka z Legią rozpoczęła się w lipcu 2009 roku, kiedy związał się ze stołecznym klubem pięcioletnią umową. Na debiut w pierwszej drużynie musiał jeszcze poczekać, ponieważ od razu po podpisaniu kontraktu wrócił do Świtu Nowy Dwór Mazowiecki w ramach wypożyczenia. W sierpniu 2010 roku, podczas meczu z GKS-em Bełchatów, skrzydłowy zadebiutował w barwach pierwszej drużyny Legii. "Wojskowi" tamto spotkanie przegrali, ale tak zaczęła się historia Michała Kucharczyka w stołecznej drużynie. Z "eLką" na piersi Kucharczyk wystąpił w 349 meczach, w których strzelił 71 goli. Swoją pierwszą bramkę zdobył w czwartym występie - w spotkaniu 1/16 finału Pucharu Polski z Pogonią Szczecin trafił do siatki w 88. minucie, czym zapewnił "Wojskowym" awans do kolejnej rundy. W barwach Legii Kucharczyk zdobył 11 trofeów. Pięć razy wznosił trofeum za mistrzostwo Polski i sześć razy cieszył się ze zdobycia krajowego pucharu. W sezonie 2016/17 czterokrotnie wystąpił w fazie grupowej Ligi Mistrzów UEFA, a w meczu z Borussią Dortmund wpisał się na listę strzelców. "Myślę, że nie jest mi dane zostać legendą Legii, bo nie da się przebić legend takich jak Lucjan Brychczy czy Kazimierz Deyna. Może stworzy to czas, który za kilkanaście lat wybije i ludzie stwierdzą, że Michał Kucharczyk rzeczywiście wycisnął maksa dla Legii" - mówił Kucharczyk w rozmowie z legia.com przed kilkoma miesiącami. "Bardzo dziękujemy Michałowi za wszystko co zrobił dla Legii przez dziewięć lat gry. Należy mu się za to duży szacunek. Miał swój udział w wygraniu pięciu tytułów mistrzowskich i sześciu Pucharów Polski. Grał w Lidze Mistrzów i Lidze Europejskiej. Legia i Michał wzajemnie zawdzięczają sobie bardzo wiele, dlatego takie decyzje zawsze są trudne, zarówno dla Klubu, jak i dla zawodnika. Dzisiaj jednak życzymy mu powodzenia w dalszej karierze i wierzymy, że Legia na zawsze pozostanie w jego sercu - mówi dyrektor sportowy Legii Warszawa Radosław Kucharski. Michał Kucharczyk w Legii (349 meczów / 71 goli / 58 asyst / 197 zwycięstw, 74 remisy, 78 porażek) Sukcesy: mistrzostwo Polski: (2013, 2014, 2016, 2017, 2018) Puchar Polski: (2011, 2012, 2013, 2015, 2016, 2018)