Olszewski związany jest z Jagiellonią od pięciu lat; debiut w ekstraklasie zaliczył już w sezonie 2015-2016, ale nie zdołał na stałe zadomowić się w kadrze białostoczan. Doświadczenie zbierał więc na wypożyczeniach do ligi niżej, gdzie grał w Wigrach Suwałki i Stali Mielec. W marcu ostatecznie wrócił do Białegostoku (wcześniej był m.in. na testach w Arce Gdynia), ale w końcówce sezonu zagrał tylko w jednym meczu. W tym sezonie niespodziewanie postawił na niego nowy trener Jagiellonii Bogdan Zając. Z rozegranych przez białostoczan sześciu spotkań (pięć w lidze, jedno w Pucharze Polski) Olszewski wystąpił w pięciu, z czego w czterech od pierwszej do ostatniej minuty. Na razie zaliczył jedną asystę. - To dla mnie kolejny bodziec do lepszej pracy, ale jest nad czym pracować i do czego dążyć. Jestem bardzo zadowolony, że pokazałem sztabowi szkoleniowemu, że dużo potrafię i stać mnie na to, żeby wywalczyć miejsce w składzie. Ale nie chcę się tym zachwycać, bo to dopiero mały kroczek w przód - powiedział młody defensor w wypowiedzi dla klubowych mediów Jagiellonii Białystok. - Cieszę się, że złapałem rytm meczowy, teraz muszę się starać, żeby tego miejsca nie oddać - dodał Olszewski, który na prawej obronie wygrywa obecnie rywalizację ze Słowakiem Andriejem Kadlecem. W tej kolejce ekstraklasy Jagiellonia pauzuje, bo jej mecz z Pogonią został przełożony z powodu koronawirusa w szczecińskim zespole. W siódmej kolejce białostoczanie 17 października zagrają u siebie z Lechem Poznań. Robert Fiłończuk