Cykl Tour de Ski, zawsze kończący się we włoskiej miejscowości Val di Fiemme, rozpoczął się na przełomie 2006 i 2007 roku. Wśród kobiet pierwszą triumfatorką była Finka Virpi Kuitunen, która o ponad minutę wyprzedziła Norweżkę Marit Bjoergen i Ukrainkę Walentinę Szewczenko. Kowalczyk była 11., ze stratą przeszło trzech minut. Z każdym startem polska zawodniczka poprawiała pozycję w prestiżowej imprezie, rozgrywanej w etapach (od sześciu do dziewięciu). W 2008 roku była siódma, dwie minuty i 20 sekund za zwyciężczynią Szwedką Charlotte Kallą, zaś w kolejnym sezonie Kowalczyk uplasowała się tuż za podium, przegrywając z Kuitunen o 1.21. Do trzeciej Słowenki Petry Majdić straciła 46,6 s. Od edycji 2009/2010 na najwyższym stopniu stawała już tylko podopieczna trenera Aleksandra Wierietielnego. Piątego zwycięstwa z rzędu nie będzie, gdyż Kowalczyk tym razem nie weźmie udziału w TdS. Polska biegaczka i jej trener w ten sposób wyrazili swój sprzeciw przeciwko ostatnim zmianom w programie zawodów. Tour skrócono z dziewięciu do siedmiu odcinków, a aż pięć biegów odbędzie się techniką dowolną, w tym dwa sprinty. Narciarka z Kasiny Wielkiej preferuje styl klasyczny, nie zaś "łyżwowy". Kowalczyk jest jedyną zawodniczką w historii Tour de Ski z czterema triumfami w dorobku. Dwukrotnie zwyciężała Kuitunen, raz - Kalla. Wśród mężczyzn trzy razy najlepszy był Szwajcar Dario Cologna. Występy Justyny Kowalczyk w Tour de Ski: 2006/2007 - 11. Justyna Kowalczyk; 1. Virpi Kuitunen (Finlandia) 2007/2008 - 7. Justyna Kowalczyk; 1. Charlotte Kalla (Szwecja) 2008/2009 - 4. Justyna Kowalczyk; 1. Virpi Kuitunen (Finlandia) 2009/2010 - 1. Justyna Kowalczyk 2010/2011 - 1. Justyna Kowalczyk 2011/2012 - 1. Justyna Kowalczyk 2012/2013 - 1. Justyna Kowalczyk