Poprzednio "Wild Oats XI" triumfował ośmiokrotnie w latach 2005-2014 (z przerwą w 2009 i 2011). Najszybciej dopłynął do Hobart także przed rokiem, ale został przesunięty na drugie miejsce po uwzględnieniu protestu innego australijskiego jachtu "LDV Comanche". Rywale pobili wówczas rekord trasy - 1 doba 9 godzin 15 minut i 24 sekundy. Tegoroczna, 74. edycja była jedną z najbardziej zaciętych w historii regat. O zwycięstwo walczyły cztery australijskie jachty, największe i najszybsze w stawce: "Wild Oats XI", "LDV Comanche", "Black Jack" oraz "Infotrack". Dzieliło je pięć mil morskich, gdy "Wild Oats XI" przypuścił u wybrzeży Tasmanii decydujący atak. Ostatecznie triumfował w czasie doby 19 godzin 7 minut i 21 sekund. Drugie miejsce ze stratą 27 minut i 45 sekund zajął "Black Jack". Trzeci na mecie "LDV Comanche", który przez większą część trasy płynął na czele stawki, stracił do "Black Jacka" minutę i trzy sekundy. W regatach rywalizowało 85 jednostek. Zgłoszony był polski, 70-stopowy oceaniczny jacht regatowy "Kosatka Monster Project", ale ostatecznie nie wystartował ze względu na niedopełnienie formalności przez jego chilijskiego właściciela i brak ważnej polisy ubezpieczeniowej. Rolex Sydney Hobart Yacht Race należą do elity pięciu najsłynniejszych profesjonalnych imprez w świecie, obok America's Cup, Volvo Ocean Race, Louis Vuitton Cup i Vendee Globe. To także jedyne regaty na tym szczeblu w formule PRO/AM (profesjonaliści/amatorzy). Po raz pierwszy wyścig odbył się w 1945 roku. Trasa składa się z sześciu różnych odcinków: startu w ciasnym Sydney Harbour, żeglugi wzdłuż wybrzeża Australii, przejścia złowieszczej Cieśniny Bassa, następnie wzdłuż Tasmanii, nieobliczalnej Storm Bay i mety w Hobart. Główne trofeum, jak podkreślają organizatorzy regat - Cruising Yacht Club of Australia i Royal Yacht Club of Tasmania, to Tattersall's Cup. Otrzymuje je najlepsza załoga w klasyfikacji uwzględniającej IRC handicap. Przeliczanie polega na korekcie czasu uzyskanego przez każdy jacht w oparciu o maksymalną teoretyczną prędkość, jaką dana jednostka może rozwinąć, co zależy od jej długości, ożaglowania, masy i innych cech. Ważnym elementem jest właściwy stosunek mocy (powierzchnia ożaglowania) do masy jachtu i jego długości.