Rolex Sydney Hobart Yacht Race należą do elity pięciu najsłynniejszych profesjonalnych imprez w świecie, obok America's Cup, Volvo Ocean Race, Louis Vuitton Cup i Vendee Globe. To także jedyne regaty na tym szczeblu w formule PRO/AM (profesjonaliści/amatorzy). W połączeniu ze słynnymi w całym żeglarskim świecie warunkami atmosferycznymi panującymi na styku oceanów Indyjskiego i Spokojnego, dorobiły się miana legendarnych. Po raz pierwszy wyścig odbył się w 1945 roku. Trasa długości 628 mil morskich (1170 km) w linii prostej składa się z sześciu różnych odcinków: startu w ciasnym Sydney Harbour, przybrzeżnej żeglugi wzdłuż wybrzeża Australii, przejścia złowieszczej Bass Strait, następnie wzdłuż Tasmanii, nieobliczalnej Storm Bay i mety w Hobart. Do tej pory tylko dwukrotnie dopłynęły do mety wszystkie startujące jednostki. Miało to miejsce w 1952 oraz 1973 roku. O regatach było wyjątkowo głośno w 1998 roku za sprawą huraganu, który przeszedł nad trasą, przynosząc tragiczne skutki - sześć osób walkę z żywiołem przypłaciło życiem. Spośród 115 załóg aż 71 wycofało się, siedem opuściło łodzie, a pięć jachtów zatonęło. Z kolei rywalizacja w 2009 roku była najbardziej frustrująca w historii, głównie z powodu słabego wiatru. Start do kolejnego wyścigu tradycyjnie zaplanowano 26 grudnia, czyli w drugi dzień Świąt Bożego Narodzenia, o godzinie 13 czasu lokalnego (3 rano czasu polskiego). Niespełna dwie doby później najlepsi powinni zameldować się na mecie. Do wyścigu zgłoszony także został 70-stopowy oceaniczny jacht regatowy "Kosatka Monster Project", roli skipera podjął się doświadczony gdański żeglarz Zbigniew Gutkowski, a załogę stanowili członkowie Yacht Clubu Sopot. Miała to być piąta jednostka płynąca w tych regatach pod polską banderą. Ostatecznie jacht - ze względu na niedopełnienie formalności przez jego chilijskiego właściciela Romana Guerrę i brak ważnej polisy ubezpieczeniowej - nie został dopuszczony przez organizatorów do startu. Yacht Club Sopot podjął prawne kroki w celu zabezpieczenia swoich roszczeń i Federalny Sąd Australii, na jego wniosek, zajął jacht na poczet ewentualnych przyszłych wierzytelności. Do tej pory w wyścigu Sydney-Hobart rywalizowały cztery jachty pod biało-czerwoną banderą. Pierwsza, w 2001 roku, była "Łódka Bols" (w 25-osobowej załodze było wtedy 13 Polaków), a pokonanie trasy zajęło jej cztery dni i siedem godzin. W 2014 roku wystartowały dwie polskie jednostki - "Katharsis II" Mariusza Kopra, który żeglował trzy dni, osiem godzin i pięć minut, oraz dowodzona przez Piotra Kuźniara "Selma Expeditions", która dotarła na metę po trzech dniach, 22 godzinach i 34 minutach. W 2017 roku na antypodach płynęła prowadzona przez Przemysława Tarnackiego załoga Ocean Challenge Yacht Club, w skład której wchodziło 25 Polaków i dwóch Rosjan. W gronie 102 jednostek jacht "Weddell" zajął 36. pozycję i uzyskał czas dwóch dni, 23 godzin, 54 minut i sekundy. Rekord trasy należy od zeszłego roku do australijskiego jachtu "LDV Comanche" Jima Cooneya i Samanthy Grant - to dzień, dziewięć godzin, 15 minut i 24 sekundy. Poprawił on najlepsze osiągnięcie innej australijskiej jednostki "Perpetual Loyal" (obecnie to "InfoTrack") z 2016 roku, które wynosiło dzień, 13 godzin, 31 minut i 20 sekund. "LDV Comanche" nie dotarł jednak pierwszy na linię mety. Uczynił to w czasie doby, ośmiu godzin, 48 minut i 50 sekund australijski jacht "Wild Oats XI", ale po proteście pięcioosobowe międzynarodowe jury nałożyło na australijską jednostkę (wcześniej już ośmiokrotnie najszybszą w zawodach), która nie wykonała nakazanych na początku wyścigu za spowodowanie kolizyjnej sytuacji z "LDV Comanche" dwóch karnych kółek, godzinę kary. W 2017 roku klasyfikację przeliczeniową wygrał, pływający również pod australijską flagą, jacht "Ichi Ban" ze skiperem Mattem Allenem. Australijczycy wpłynęli na metę na ósmej pozycji, a ich czas to dzień, 19 godzin, 10 minut i 20 sekund. W inauguracyjnych regatach wzięło udział dziewięciu uczestników. Do 74. edycji zgłosiło się 85 jachtów, z których większość - 75 - to jednostki australijskie. Swoich reprezentantów mieć będą także Stany Zjednoczone, Niemcy, Rosja, Chiny, Wielka Brytania, Francja oraz Hongkong. Główne trofeum, jak podkreślają organizatorzy regat - Cruising Yacht Club of Australia i Royal Yacht Club of Tasmania, to Tattersall's Cup. Otrzymuje je najlepsza załoga w klasyfikacji uwzględniającej IRC handicap. Przeliczanie polega na korekcie czasu uzyskanego przez każdy jacht w oparciu o maksymalną teoretyczną prędkość, jaką dana jednostka może rozwinąć, co zależy od jej długości, ożaglowania, masy i innych cech. Ważnym elementem jest właściwy stosunek mocy (powierzchnia ożaglowania) do masy jachtu i jego długości.