Patriots z nim w składzie sześciokrotnie wygrali Super Bowl. W czterech przypadkach to właśnie on uznawany był najbardziej wartościowym zawodnikiem (MVP) meczu decydującego o mistrzostwie. Taką liczbą trofeów nie może się pochwalić żaden inny zawodnik. Dotychczasowa umowa miała obowiązywać do końca rozpoczynającego się 5 września sezonu 2019. Brady planuje więc grać mając 44 lata. Nowy kontrakt opiewa na 70 mln dolarów. Składa się na nie podwyżka o osiem milionów w nadchodzących rozgrywkach, 30 mln za sezon 2020 i 32 mln rok później.