Według amerykańskich mediów 41-latek został napadnięty pod swoim własnym domem. Caldwell chciał wrócić do domu krótko po jego opuszczeniu, gdy zaatakowali dwaj niezidentyfikowani sprawcy. Caldwell został przez nich dwukrotnie postrzelony - w nogę oraz w klatkę piersiową. Mimo szybkiego przyjazdu pogotowia, byłego futbolisty nie udało się uratować.Policja z Tampy, gdzie doszło do zabójstwa, przyznaje, że prawdopodobnie nie był to przypadkowy atak. 41-latek po zakończonej karierze sportowej miał problemy z prawem - przed pięcioma laty został skazany na 2,5 roku pozbawienia wolności za posiadanie i handel narkotykami. Był też oskarżony o defraudację pieniędzy. W czerwcu miał w tej sprawie stanąć przed sądem.