Dempsey grał na pozycji kopacza (kickera). Występując w zespole New Orlean Saints, w 1970 roku ustanowił rekord długości skutecznego uderzenia - 63 jardy. Dopiero siedem lat temu wynik ten o jeden jard poprawił Matt Prater z Denver Broncos. W lidze NFL Dempsey występował 11 lat - w New Orlean Saints (1969-70), Philadelphia Eagles (1971-74), Los Angeles Rams (1975-76), Houston Oilers (1977) i Buffalo Bills (1978-79). Grał w specjalnym bucie, ponieważ urodził się bez palców w prawej nodze i prawej dłoni.