Po ośmiu godzinach rywalizacji na czele stawki był pięciokrotny zwycięzca tego klasyku w ciągu sześciu ostatnich lat, "Wild Oats XI" z Nowej Południowej Walii. Osiemnastoosobową załogą dowodzi Mark Richards. Do tego jachtu, którego właścicielem jest ekscentryczny milioner z Melbourne Robert Oatley, należy od 2005 roku rekord trasy, wynoszący 1 dzień 18 godzin 40 minut i 10 sekund. Rok temu zwycięzcami regat zostały australijskie jednostki - w czasie rzeczywistym "Investec Loyal" (obecnie "Ragamuffin Loyal"), który trasę długości 628 mil w linii prostej pokonał w 2 dni 6 godzin 14 minut i 18 sekund oraz w przeliczeniowym "Loki" (czwarty na mecie po 2 dniach 14 godzinach 20 minutach i 38 sekundach) - zdobywca głównej nagrody Tattersall's Cup. Po ośmiu godzinach od startu jachty te plasowały się - odpowiednio - na drugiej i szóstej pozycji. Przeliczanie polega na korekcie czasu uzyskanego przez każdy jacht w oparciu o maksymalną teoretyczną prędkość, jaką dana jednostka może rozwinąć, co zależy od jej długości, ożaglowania, masy i innych cech. Ważnym elementem jest właściwy stosunek mocy (powierzchnia ożaglowania) do masy jachtu i jego długości. Mimo pochmurnej i deszczowej pogody start 76 jachtów z załogami od sześciu do 24 żeglarzy, przy mocnym zafalowaniu i wietrze o sile 5-6 stopni w skali Beauforta, obserwowało z lądu i morza około pół miliona osób. Na dwie godziny przed rozpoczęciem wyścigu komisja regatowa wykluczyła z niego zwycięzcę regat z 2003 roku "Wild Thing" z powodu niedostarczenia na czas niezbędnej dokumentacji po modyfikacji kadłuba jachtu. "Jesteśmy zdruzgotani tą decyzją. To dla nas nokaut. Nie da się więcej mówić, bo pętla na gardle się zaciska" - powiedział kapitan australijskiego kolosa Grant Wharington, który dwa lata temu, tuż po starcie, miał kolizję z łódką prasową. Po raz pierwszy regaty Sydney-Hobart rozegrano w 1945 roku. Ich pomysłodawca, oficer Royal Navy John Illingworth chciał, by wielka impreza żeglarska pomogła otrząsnąć się Australijczykom z koszmaru wojennego, a zarazem stanowiła początek tworzenia nowoczesnego jachtingu. Przez wiele lat wyścigi na Morzu Tasmana były najważniejszymi regatami Southern Cross Cup. Kiedy w 1975 roku amerykański jacht "Kialoa" Johna Killroya ustanowił wspaniały rekord trasy (2 dni, 14 godzin, 36 minut), rozpoczęła się batalia o jego poprawienie. Australijczycy z wygranej uczynili sprawę narodową. Rekord został pobity dopiero w 1996 roku, ale dokonał tego niemiecki "Morning Glory", dowodzony przez Hasso Platnera.