Już dwa lata temu właściciele Capitals próbowali podkupić Theodore'a z Colorado Avalanche, ale bezskutecznie. Tym razem zdecydował on się nie przedłużać kontraktu z klubem z Denver i 1 lipca zyskał status "wolnego agenta". Theodore osiem i pół sezonu z jedenastu w NHL spędził w Montreal Canadiens, a w trakcie rozgrywek 2005/06 przeszedł do Avalanche. Ma w dorobku 444 spotkań i ponad 25 tysięcy minut spędzonych na lodzie, a tracił średnio 2,93 gola w meczu, przy czym skuteczność jego interwencji wyniosła 90,9 procenta. W 2002 roku zdobył tytuł najbardziej wartościowego zawodnika NHL w sezonie regularnym.