Duży wpływ na decyzję piłkarza miały problemy ze zdrowiem. W obecnym sezonie Cherundolo rozegrał tylko dwa spotkania w niemieckiej lidze Reprezentant USA całą dorosłą karierę spędził w Hannoverze, był kapitanem tego zespołu (370 ligowych meczów). W kadrze narodowej Stanów Zjednoczonych rozegrał 87 spotkań i strzelił dwa gole. Uczestniczył w mundialach 2002, 2006 i 2010, ale dwanaście lat temu w Korei Południowej i Japonii nie pojawił się na boisku z powodu kontuzji odniesionej tuż przed turniejem. Doświadczony obrońca nie rozstaje się z Hannoverem. Będzie pełnić w tym klubie funkcję jednego z trenerów drużyny młodzieżowej.