43-letni Rosjanin nie walczy od 2009 roku, kiedy będąc numerem jeden rankingu WBC i mając niemal zapewniony pojedynek z Witalijem Kliczką o ogromne pieniądze, niespodziewanie nadział się na lewy sierpowy Nagy'ego Aguilery i marzenia o dużej wypłacie prysły w niespełna dwie minuty. Załamany "Big O" zakończył karierę, ale jak sam przyznawał, cały czas ćwieczył podtrzymując formę. Możliwość powrotu Maskajewa to świetna informacja dla fanów, gdyż jest to jeden z najefektowniej walczących pięściarzy ostatnich dwóch dekad. Nigdy nie unikał konfrontacji z najlepszymi, a jego potyczki zawsze charakteryzowały się brutalnymi nokautami, bo czy wygrywał czy nie, walki Maskajewa niemal zawsze kończyły się w sposób spektakularny. Oleg ma na koncie zwycięstwa nad takimi sławami jak Alex Stewart, Derrick Jefferson czy Sinan Samil Sam. Sławę przyniosły mu jednak dwie walki zakończone znokautowaniem Hasima Rahmana - szczególnie ten pierwszy z przełomu wieku, kiedy potężnym prawym krzyżowym wyrzucił "Skałę" z ringu niczym z katapulty. Tytuł federacji WBC zdobył Maskajew siedem lat później - również kosztem Rahmana. Następnie obronił tytuł punktując wysoko Petera Okello. Maskajew pojawił się we wrześniu na gali w Moskwie, gdzie Witalij Kliczko zastopował Manuela Charra. Rozmawiał nawet na temat powrotu z prezydentem WBC, Jose Sulaimanem.