57-letni Holyfield ostatni pojedynek stoczył w 2011 roku, Tyson jest o cztery lata młodszy, a karierę zakończył w 2005. Do bezpośrednich potyczek gwiazd światowego boksu doszło w latach 1996-1997. W pierwszej wygrał przed czasem Holyfield i odebrał Tysonowi pas mistrza świata WBA wagi ciężkiej, zaś w rewanżu "Żelazny Mike" został zdyskwalifikowany za... odgryzienie kawałka ucha Holyfieldowi. Niedawno pojawiły się pogłoski o możliwej trzeciej walce. Pod koniec kwietnia Tyson opublikował w internecie fragment swego treningi, na którym znów udowadnia, że dysponuje bardzo silnym ciosem. Z kolei informacja o możliwym powrocie Holyfielda na walki charytatywne sprawiła, że coraz więcej fanów domaga się ich pojedynku.