W listopadzie Mike Tyson przegrał ze zdecydowanie młodszym Jake'em Paulem na punkty. Chociaż przed pojedynkiem "Żelazny Mike" odgrażał się rywalowi, po czasie przyznał, jaki był główny powód podjęcia rękawicy. Tyson wrócił do ringu po 19 latach, by przegrać i zainkasować miliony Tym pojedynkiem żył cały świat. Chociaż niemal każdy obserwator zdawał sobie sprawę, że walka między rywalami, których dzieli 30 lat, jest mało sensowna pod względem sportowym, kibice marzyli o tym, że Mike Tyson po raz kolejny sprawi wielką niespodziankę. Tłum zgromadzony w AT&T Stadium szybko zostali jednak odarci ze złudzeń. Chociaż "Żelazny Mike" ustał przez wszystkie rundy, jednogłośnie przegrał na punkty. Chociaż po pojedynku nie brakowało teorii spiskowych, wedle których 58-latek specjalnie powstrzymywał się przed zadawaniem silnych ciosów, Jake Paul wygrał w pełni zasłużenie - a w końcówce to raczej on oszczędzał rywala. Walka stała na mizernym poziomie, ale okazała się finansowym sukcesem. Zwycięzca zainkasował 40 milionów dolarów, a Tyson połowę tej kwoty. Zresztą, według ostatnich doniesień, 58-latek zdążył już przetrwonić znaczną część swojej nagrody. Tyson przyznaje. "Potrzebowałem dziesięciu transfuzji krwi" Pierwotnie do walki miało dojść kilka miesięcy wcześniej, 20 lipca. Zmieniono termin z powodu problemów zdrowotnych Tysona, który trafił do szpitala z krwawiącym wrzodem. Już w listopadzie były mistrz wagi ciężkiej przekonywał, że wrócił do swojej najlepszej formy. Kilka miesięcy po swojej porażce wyznał jednak, jak wyglądała rzeczywistość. W rozmowie z Seanem Hannitym wyjawił, dlaczego zdecydował się ostatecznie wejść do ringu. "Bałem się, że otrzymam pozew. Myślałem: o Boże, pozwą mnie, jeśli nie stoczę tej walki. Miałem krwawiący wrzód, miał około trzech cali. Bezustannie krwawiłem. Potrzebowałem dziesięciu transfuzji krwi" - powiedział na łamach Fox Nation. W tej samej rozmowie odniósł się też do słynnego spoliczkowania Paula podczas ważenia. "Nie zamierzałem tego zrobić, ale nadepnął mi na stopę" - wyjaśnił 58-latek. "Żelazny Mike" zadeklarował, że nie zamierza już wracać do ringu. Tym samym prawdopodobnie zakończył swoją karierę porażką z 28-letnim Paulem, którego ambicją jest zaistnienie w świecie boksu.