Oquendo w pierwszej dekadzie XXI wieku, podczas dużej stagnacji w wadze ciężkiej, walczył jak równy z równym m.in. z mistrzami świata Johnem Ruizem oraz Chrisem Byrdem. Ostatnią walkę stoczył w 2014 roku, przegrywając na punkty z Rusłanem Czagajewem o tytuł regularny WBA wagi ciężkiej. Oquendo czekał na obiecany mu przed walką rewanż, ale obóz rywala długo się migał, odmawiając Amerykaninowi ponownej konfrontacji. Sprawą zajął się w końcu sąd, który wstępnie rok później przyznał rację Oquendo.Po walce z Czagajewem okazało się, że Oquendo nie otrzymał wynagrodzenia, a także, według wyników testów przeprowadzonych przez rosyjską agencję antydopingową (RUSADA), boksował na dopingu. Oquendo zakwestionował rezultaty tych badań, podkreślając, że podczas testów w amerykańskiej agencji (USADA) nie wykryto w jego organizmie żadnych niedozwolonych środków. Współpracownicy Oquendo komentowali również sam wyjazd do Groznego na starcie z Czagajewem. Obóz pięściarza twierdził, że był zastraszany na miejscu. Nie mieli prawa opuszczać terenu hotelu, a posiłki spożywać mogli tylko w jednym, znajdującym się w hotelowym budynku lokalu. Przed walką z kolei, ktoś miał powiedzieć w windzie do członka sztabu Amerykanina, że jeżeli ten znokautuje Czagajewa, to nikt z jego obozu nie opuści Rosji. O sprawie poinformowane zostało nawet FBI.