Roger Mayweather od lat chorował na cukrzycę, a boks odcisnął piętno na jego mózgu. Stan zdrowia legendy w tym roku był bardzo zły. Kariera zawodowa Rogera Mayweathera rozpoczęła się w lipcu 1981 roku. Dysponujący świetnymi warunkami fizycznymi - ponad 170 centymetrów wzrostu i prawie 190 cm zasięgu ramion - szczupły technik o charakterystycznym stylu i mocnym uderzeniu szedł jak burza i już w piętnastej walce, w styczniu 1983 roku zmierzył się z Samuelem Serrano, mistrzem świata WBA wagi super piórkowej. Przewaga pretendenta nie podlegała dyskusji, a w ósmej rundzie czempion został pokonany przez techniczny nokaut. Mayweather bronił tytułu dwukrotnie, w trzeciej obronie przegrał przez nokaut z Rockym Lockridge'em. Odporność na ciosy nigdy nie była najmocniejszą stroną Rogera. Druga porażka przed czasem przyszła w 1985 roku, Amerykanin został rozbity przez Julia Cesara Chaveza. W kolejnych latach, mimo porażek m.in. z Pernellem Whitakerem i Freddie'em Pendletonem, zwany ''Czarną Mambą'' Mayweather odniósł wiele cennych zwycięstw. Stworzył sobie nawet drugi pseudonim - ''Zabójca Meksykanów'', nawiązujący do wygranych przed czasem nad meksykańskimi pięściarzami wysokiej klasy. W latach 1986-1989 "ofiarami" Mayweathera byli m.in. Oscar Bejines, Sergio Zambrano, Rene Arredondo (któremu Amerykanin odebrał w 1987 roku pas WBC wagi junior półśredniej), Mauricio Aceves i Rodolfo Gonzalez. Ostatnie wielkie zwycięstwo ''Czarnej Mamby'' to wygrana w dramatycznym pojedynku z Vinnym Pazienzą w roku 1988. W następnym starciu Mayweather przegrał w rewanżu z Chavezem i zaczął stopniowo obniżać loty, choć boksował jeszcze bardzo długo, aż do 1999 roku. Floyd Mayweather jr stwierdził kiedyś, że zdrowie wujka poważnie ucierpiało z powodu za późno zakończonej kariery. Kłopoty zdrowotne nie przeszkodziły Rogerowi w osiągnięciu wielkich sukcesów trenerskich, a jego bratanek wielokrotnie mógł liczyć na to, że wujek stanie za nim w każdej sytuacji, m.in. podczas walki z Zabem Judah, gdy wściekły Roger rzucił się na ojca i tenera Zaba, Yoela Judah, po tym jak Zab w niebezpieczny sposób faulował Floyda.