Drużyny nie spotykały się na boisku zbyt często. Na 17 spotkań jedenastka Portsmouth FC (”Pompey”) wygrała siedem razy, ale więcej przegrywała, bo osiem razy. Dwa mecze zakończyły się remisem. Od pierwszych minut drużyna Southend United zawzięcie atakowała bramkę przeciwników. Linia obrony zespołu Portsmouth FC była jednak dobrze ustawiona i żaden z ataków nie zakończył się utratą bramki. W 40. minucie Ross McCrorie został zastąpiony przez Brandona Haunstrupa. Trzeba było trochę poczekać, aby John Marquis wywołał eksplozję radości wśród kibiców ”Pompey”, zdobywając bramkę w drugiej minucie doliczonego czasu spotkania. Przy strzeleniu gola asystę zaliczył Brandon Haunstrup. Pierwsza połowa zakończyła się skromnym prowadzeniem jedenastki ”Pompey”. Fani jeszcze dobrze nie rozsiedli się na trybunach po przerwie, a już padł kolejny gol w tym spotkaniu. W 50. minucie celnym strzałem popisał się Ellis Harrison. Niedługo później trener Southend United postanowił wzmocnić linię napadu i w 61. minucie zastąpił zmęczonego Simona Coksa. Na boisko wszedł Emile Acauah, który miał za zadanie częściej niepokoić obrońców drużyny przeciwnej. Piłkarze Southend United odpowiedzieli zdobyciem bramki. Na 21 minut przed zakończeniem drugiej połowy na listę strzelców wpisał się Brandon Goodship. To pierwszy gol tego zawodnika w bieżącym sezonie, dla napastnika, to nie jest dobry rezultat. W zdobyciu bramki pomógł Elvis Bwomono. W 73. minucie Ryan Williams został zmieniony przez Marcusa Harnessa, co miało wzmocnić zespół Portsmouth FC. W niedługim czasie trener drużyny przeciwnej także postanowił odświeżyć skład, zmieniając Harry'ego Lennona na Roberta Kiernana. Szczęście uśmiechnęło się do piłkarzy Portsmouth FC w 80. minucie spotkania, gdy Ellis Harrison zdobył z rzutu karnego trzecią bramkę. Pod koniec meczu rozwiązał się worek z bramkami. Widzowie mieli powody do zadowolenia. W 84. minucie wynik na 4-1 podwyższył Marcus Harness. Bramka padła po podaniu Brandona Haunstrupa. Na trzy minuty przed zakończeniem pojedynku w zespole Southend United doszło do zmiany. Matt Rush wszedł za Toma Hoppera. Na boisku zrobiło się niespokojnie. Aby opanować sytuację w doliczonej pierwszej minucie meczu, arbiter przyznał żółte kartki zawodnikom obu drużyn: Markowi Milliganowi i Johnowi Marquisowi. Do końca pojedynku wynik nie uległ zmianie. Spotkanie zakończyło się rezultatem 4-1. Zawodnicy obu drużyn obejrzeli po jednej żółtej kartce. Jedenastka Portsmouth FC wymieniła dwóch graczy. Natomiast zespół gości w drugiej połowie wykorzystał wszystkie zmiany. Dopiero 16 listopada jedenastka Southend United rozegra kolejny mecz w Burton-upon-Trencie. Jej rywalem będzie Burton Albion FC. Tego samego dnia Fleetwood Town FC zagra z drużyną Portsmouth FC na jej terenie.