Jedenastki nie spotykały się na boisku zbyt często. Na 18 starć drużyna Leyton Orient wygrała sześć razy, ale więcej przegrywała, bo osiem razy. Cztery mecze zakończyły się remisem. Od pierwszych minut zespół Leyton Orient zawzięcie atakował bramkę przeciwników. Linia obrony jedenastki Macclesfield Town była jednak dobrze ustawiona i żaden z ataków nie zakończył się utratą bramki. Theodore Archibald wywołał eksplozję radości wśród kibiców Macclesfield Town, zdobywając bramkę w 30. minucie spotkania. Pierwsza połowa zakończyła się skromnym prowadzeniem zespołu Macclesfield Town. W 49. minucie arbiter ukarał żółtą kartką Lee Angola z Leyton Orient, a w 52. minucie Milesa Welcha-Hayesa z drużyny przeciwnej. W 63. minucie Joe Ironside został zastąpiony przez Jacoba Blytha. Na 24 minuty przed zakończeniem drugiej połowy w drużynie Leyton Orient doszło do zmiany. Louis Dennis wszedł za Jordana Maguire'a-Drewa. Szczęście uśmiechnęło się do piłkarzy Macclesfield Town w 68. minucie spotkania, gdy Emmanuel Osadebe strzelił drugiego gola. Do wypracowania sytuacji bramkowej przyczynił się Miles Welch-Hayes. W 75. minucie Josh Coulson został zmieniony przez Matta Harrolda, a za Lee Angola wszedł na boisko James Alabi, co miało wzmocnić drużynę Leyton Orient. W niedługim czasie trener drużyny przeciwnej także postanowił odświeżyć skład, zmieniając Bena Stephensa na Virgila Gomisa. Szczęście uśmiechnęło się do zawodników Macclesfield Town w 83. minucie spotkania, gdy Theo Vassell zdobył trzecią bramkę. Przy zdobyciu bramki asystował Jak McCourt. W 86. minucie w zespole Macclesfield Town doszło do zmiany. Connor Kirby wszedł za Jaka McCourta. Do końca pojedynku rezultat nie uległ zmianie. Starcie zakończyło się wynikiem 3-0. Piłkarze obu drużyn obejrzeli po jednej żółtej kartce. Obie jedenastki wykorzystały wszystkie zmiany w drugiej połowie. 17 sierpnia zespół Leyton Orient rozegra kolejny mecz u siebie. Jego przeciwnikiem będzie Stevenage FC. Tego samego dnia Northampton Town FC będzie gościć drużynę Macclesfield Town.