Dotychczasowa historia spotkań między zespołami jest bardzo bogata. Na 27 spotkań drużyna Southend United wygrała 10 razy i zanotowała dziewięć porażek oraz osiem remisów. Od pierwszych minut drużyna Southend United zawzięcie atakowała bramkę przeciwników. Linia obrony zespołu Gillingham FC była jednak dobrze ustawiona i żaden z ataków nie zakończył się utratą bramki. Pod koniec pierwszej połowy piłkarze Gillingham FC nie dali szansy bramkarzowi drużyny przeciwnej. Na dwie minuty przed zakończeniem pierwszej połowy na listę strzelców wpisał się Alfie Jones. Pierwsza połowa zakończyła się skromnym prowadzeniem drużyny Gillingham FC. Zespół Southend United ruszył do ataku, żeby jak najszybciej odrobić stratę. Sytuację szybko wykorzystała drużyna gospodarzy, strzelając kolejnego gola. W 46. minucie trafił Stuart O'Keefe. Sytuację bramkową stworzył Olly Lee. W 55. minucie Jason Demetriou zastąpił Joe Shaughnessy'ego. W tej samej minucie w zespole Southend United doszło do zmiany. Emile Acauah wszedł za Isaaca Hutchinsona. W 57. minucie żółtą kartkę dostał Barry Fuller, zawodnik gospodarzy. Piłkarze gości odpowiedzieli zdobyciem bramki. W 58. minucie gola kontaktowego strzelił Simon Cox. To pierwsza bramka tego zawodnika w bieżącym sezonie, dla napastnika, to nie jest dobry rezultat. Przy strzeleniu gola asystował Stephen McLaughlin. W 63. minucie żółtą kartkę dostał Emile Acauah z Southend United. Chwilę później trener Gillingham FC postanowił bronić wyniku. W 65. minucie postawił na defensywę. Za pomocnika Olly Lee wszedł Mark Marshall, typowy obrońca, który miał pomóc swojej drużynie obronić wynik. Trener okazał się dobrym strategiem, jego decyzja pozwoliła zespołowi gospodarzy utrzymać prowadzenie. Mimo postawienia na obronę zespołowi gospodarzy udało się strzelić gola i wygrać. Na 24 minuty przed zakończeniem drugiej połowy drugą żółtą, a w konsekwencji czerwoną dostał Emile Acauah osłabiając drużynę Southend United. Wcześniejszą kartkę ten piłkarz dostał w 63. minucie. Sędzia pokazał żółte kartki zawodnikom Southend United: Harry'emu Lennonowi w 70. i Elvisowi Bwomono w 71. minucie. W 72. minucie arbiter wskazał na wapno, ale Mikael Ndjoli spudłował fatalnie. W ten sposób szansy na zmianę rezultatu spotkania nie wykorzystała drużyna Gillingham FC. W 74. minucie karnego dla Gillingham FC nie wykorzystał Mikael Ndjoli. Bramkarz wykazał się świetnym refleksem na linii bramkowej. W 81. minucie żółtą kartkę obejrzał Robert Kiernan z drużyny gości. W ostatnich minutach spotkania na murawie stadionu kibice domagali się kolejnych bramek. Na trzy minuty przed zakończeniem spotkania wynik na 3-1 podwyższył Brandon Hanlan. W drugiej minucie doliczonego czasu meczu boisko opuścili piłkarze Gillingham FC: Alex Jakubiak, Jack Tucker, a na ich miejsce weszli Brandon Hanlan, Barry Fuller. Do końca pojedynku wynik nie uległ zmianie. Spotkanie zakończyło się rezultatem 3-1. Zawodnicy Southend United otrzymali w meczu cztery żółte kartki i jedną czerwoną, natomiast ich przeciwnicy jedną żółtą. Zespół Gillingham FC w drugiej połowie wykorzystał wszystkie zmiany. Natomiast drużyna gości w drugiej połowie wymieniła dwóch graczy. 12 października zespół Southend United rozegra kolejny mecz u siebie. Jego przeciwnikiem będzie AFC Wimbledon. Tego samego dnia Portsmouth FC będzie gościć zespół Gillingham FC.