Dotychczasowa historia spotkań między drużynami jest bardzo bogata. Na 25 pojedynków zespół Colchesteru Utd wygrał 13 razy i zanotował osiem porażek oraz cztery remisy. Na pierwszą bramkę meczu nie trzeba było długo czekać. Prawie natychmiast po rozpoczęciu meczu Kwame Poku wywołał eksplozję radości wśród kibiców Colchesteru Utd, zdobywając bramkę w trzeciej minucie pojedynku. Asystę zanotował Theo Robinson. Zespół gości ruszył do ataku, żeby jak najszybciej odrobić stratę. Sytuację wykorzystała jedenastka Colchesteru Utd, strzelając kolejnego gola. W 28. minucie wynik na 2-0 podwyższył Ryan Jackson. Przy strzeleniu gola pomagał Brandon Comley. Zawodnicy gości odpowiedzieli zdobyciem bramki. Na minutę przed zakończeniem pierwszej połowy wynik ustalił Conor Wilkinson. To pierwszy gol tego piłkarza w bieżącym sezonie, dla napastnika, to nie jest dobry rezultat. Do wypracowania sytuacji bramkowej przyczynił się Louis Dennis. Do końca spotkania wynik nie uległ zmianie. Mecz zakończył się rezultatem 2-1. W 61. minucie w zespole Leyton Orient doszło do zmiany. Craig Clay wszedł za Jordana Maguire'a-Drewa. Na 21 minut przed zakończeniem drugiej połowy arbiter przyznał kartkę Conorowi Wilkinsonowi z drużyny gości. W 71. minucie za Brendana Sarponga wszedł Tom Lapslie. W 74. minucie kartką został ukarany Tom Lapslie, zawodnik Colchesteru Utd. Na 10 minut przed zakończeniem starcia w jedenastce Colchesteru Utd doszło do zmiany. Paris Cowan-Hall wszedł za Courtneya Seniora. Trener Leyton Orient postanowił zagrać agresywniej. W 80. minucie zmienił pomocnika Jamesa Brophy'ego i na pole gry wprowadził napastnika Matta Harrolda. Jak widać, trener sądził, że jego zespół szybko odrobi straty. Jednak pomylił się - pomimo zmiany taktyki jego drużyna wciąż miała problemy ze skutecznością. Trenerzy obu zespołów postanowili odświeżyć składy w 87. minucie, w jedenastce Colchesteru Utd za Theo Robinsona wszedł Luke Norris, a w drużynie Leyton Orient Louis Dennis zmienił Jamesa Alabiego. W doliczonej szóstej minucie meczu kartkę dostał George Marsh, piłkarz gości. Jedenastce Leyton Orient zabrakło czasu, żeby zadać decydujący cios i spotkanie zakończyło się skromnym zwycięstwem zespołu Colchesteru Utd. Zawodnicy Colchesteru Utd dostali w meczu jedną żółtą kartkę, a ich przeciwnicy dwie. Jedni i drudzy wykorzystali wszystkie zmiany w drugiej połowie. 28 września drużyna Leyton Orient rozegra kolejny mecz u siebie. Jej rywalem będzie Port Vale FC. Tego samego dnia Macclesfield Town FC będzie gościć zespół Colchesteru Utd.