Pierwszą poważną szansę dla Chelsea miał w 29. minucie Noni Madueke. Indywidualną akcją dostał się w pole karne i oddał obiecujący strzał, który został jednak zablokowany przez jednego z defensorów. 120 sekund później tuż obok słupka uderzył Cole Palmer. Ta niewykorzystana okazja się zemściła w 37. minucie. Middlesbrough przeprowadziło szybką wymianę piłki, ta z linii obrony została błyskawicznie posłana prostopadle na połowę przeciwników. Szybkością popisał się Isaiah Jones, dośrodkował pomiędzy nogami Leviego Colwilla, a do siatki trafił Hayden Hackney. Przed przerwą "The Blues" powinni byli co najmniej doprowadzić do remisu, a jednak schodzili do szatni z wynikiem 0:1. Najpierw strzał z dystansu Moisesa Caicedo nieznacznie minął bramkę, a następnie antybohaterem pierwszej części gry "postanowił" zostać wspomniany Palmer. Najpierw nie wykorzystał fatalnego błędu bramkarza Toma Glovera i nie skierował piłki do odkrytej bramki, a następnie zmarnował kolejną sytuację z zaledwie kilku metrów. Middlesbrough - Chelsea 1:0. Rewanż 23 stycznia Druga połowa była spokojniejsza pod względem emocji podbramkowych. Po powrocie na murawę gospodarze nie oddali żadnego celnego uderzenia, a podopieczni Mauricio Pochettino zaledwie dwa. Wydawało się, że "The Blues" ruszą po wyrównanie, ale na pewno mieli też świadomość, że mogą odwrócić losy rywalizacji w drugim meczu, który odbędzie się 23 stycznia na Stamford Bridge. Porażka w hrabstwie North Yorkshire nie eliminuje ich z rozgrywek. W 81. minucie ostrą wrzutkę posłał jeszcze Alejandro Broja, ale nie zdążył do niej Raheem Sterling. W drugiej parze mierzyć się ze sobą będą Fulham i Liverpool. Pierwsze starcie w środę o 21:00 na Anfield, a rewanż 24 stycznia na Craven Cottage.