Występujące tu jedenastki w historii bezpośrednich pojedynków spotkały się ze sobą cztery razy. Drużyna Tottenhamu Hotspur wygrała dwa razy, zremisowała tyle samo, nie przegrywając żadnego spotkania. Od pierwszych minut drużyna Tottenhamu Hotspur zawzięcie atakowała bramkę przeciwników. Linia obrony jedenastki Colchestera United była jednak dobrze ustawiona i żaden z ataków nie zakończył się utratą bramki. Obie drużyny schodziły na przerwę przy bezbramkowym wyniku. W 51. minucie za Ryana Jacksona wszedł Paris Cowan-Hall. Jedyną kartkę w meczu arbiter pokazał Parisowi Cowanowi-Hallowi z zespołu Colchestera United. Była to 56. minuta pojedynku. Między 66. a 78. minutą, boisko opuścili zawodnicy Tottenhamu Hotspur: Japhet Tanganga, Troy Parrott, Oliver Skipp, na ich miejsce weszli: Son Heung-Min, Christian Eriksen, Erik Lamela. Także w drużynie przeciwnej trener zarządził roszady na boisku, miejsce Luke'a Gambina, Bena Stevensona zajęli: Jevani Brown, Luke Norris. Dogrywka nie przyniosła rozstrzygnięcia. W serii jedenastek jedenastka Colchestera United pokonała piłkarzy Tottenhamu Hotspur 4-3. Swoją drużynę pogrążył Lucas Moura, który nie wykorzystał karnego. Wyjątkowa nieporadność napastników Colchestera United była aż nadto widoczna. W ciągu 90 minut meczu nie oddali żadnego celnego strzału. Jedenastka Tottenhamu Hotspur zamurowała swoją bramkę, praktycznie nie atakowała, a akcje jej zawodników pod bramką rywali można policzyć na palcach jednej ręki. To nie było ładne widowisko, piłkarze często faulowali, co powodowało przestoje w meczu i zniecierpliwienie na trybunach. Sędzia nie ukarał zawodników Tottenhamu Hotspur żadną kartką, natomiast piłkarzom Colchestera United przyznał jedną żółtą. Jedni i drudzy wykorzystali wszystkie zmiany w drugiej połowie.