Tworzył nie tylko jachty Pucharu Ameryki, ale także oceaniczne, morskie i turystyczne. Przypisuje się jemu powstanie ponad 2000 jednostek. Najsłynniejszym projektem Stephensa był 19-stopowy Lightning oraz 13,5-stopowy Blue Jay. Karierę zaczynał u boku Drake'a Sparkmana. Niebawem stał się jego wspólnikiem, po czym obaj założyli firmę Sparkman & Stephens. Jego błyskotliwe pasmo sukcesów rozpoczęło się od jachtów klasy J. Nazwisko Stephensa znalazło się w gronie pierwszej szóstki, wprowdzonej do Panteonu Sław Żeglarstwa zapoczątkowanego przez międzynarodową federację ISAF. Był członkiem New York Yacht Club od 78 lat; jego legitymacja nosiła numer 1.