Występujący jako prawy obrońca lub pomocnik Sinclair ma 24 lata, a ostatnio był zawodnikiem drugoligowego izraelskiego zespołu Sekztia Nes Ziona. Karierę sportową zaczął od lekkiej atletyki. Do niego należał halowy rekord Wielkiej Brytanii młodzików w biegu na 50 metrów, dobre wyniki osiągał również na 100 (11,38 w wieku 15 lat) i 200 m oraz w dziesięcioboju. Później wyraźnie postawił na futbol, przebił się do szerokiej kadry Boltonu (trenerem był wówczas Sam Allardyce), ale w Premier League wystąpił tylko dwa razy, m.in. zagrał 15 minut przeciwko Chelsea Londyn.