Maaskant pracował w Wiśle od 21 sierpnia 2010 roku do 7 listopada 2011 roku. W sezonie 2010/10 zdobył z "Białą Gwiazdą" mistrzostwo Polski. Jego podopieczni grali też w Lidze Europy, ale słabo prezentowali się w Ekstraklasie, co było powodem pożegnania szkoleniowca. Później Maaskant nie odnosił już sukcesów. Pracował w Groningen i Dynamie Mińsk, gdzie radził sobie całkiem przyzwoicie. Po przygodzie na Białorusi, wrócił do Holandii i objął NAC Breda. Z tym klubem, w sezonie 2014/15 spadł z Eredivisie. Dwa lata później powtórzył ten "wyczyn" z Go Ahead Eagles, ale objął zespół na ostatnie siedem spotkań. Pierwsze, z Twente Enschede, wygrał 2-1, ale sześć kolejnych przegrał i pożegnał się z pracą. Przed obecnym sezonem podpisał dwuletni kontrakt z VVV Venlo. Nie wypełnił go nawet do połowy. Po 13. kolejkach, jego drużyna zajmuje przedostantnie, 17. miejsce i ma dziewięć punktów. Wobec słabej formy drużyny, pożegnano Maaskanta i jego asystenta. - Po dokładnych konsultacjach, musieliśmy podjąć decyzję o pożegnaniu naszego trenera Roberta Maaskanta i jego asystenta Raymonda Libregtsa. Powodem tej decyzji są słabe wyniki sportowe drużyny, w ostatnim okresie - powiedział, oficjalnej stronie klubu, dyrektor zarządzający Venlo, Marco BogersMPWyniki, terminarz i tabela Eredivisie