W drugim półfinale (pierwsze mecze 20 kwietnia, rewanże 11 maja) zagra Inter Mediolan, który czeka na zwycięzcę rywalizacji pomiędzy Sampdorią a Cagliari Calcio. Na Sardynii wygrali gospodarze 2:0, a rewanż odbędzie się w czwartek w Genui. AC Milan nie zdołał na Stadio Friuli utrzymać jednobramkowej przewagi z pierwszego meczu (wygrał 3:2), ulegając Udinese Calcio 1:4. Dwa gole dla gospodarzy zdobył Mauri, a po jedynym trafieniu dodali Iaquinta oraz Di Michele (z karnego). Honorową bramkę dla "rossoneri" uzyskał Tomasson. We Florencji o awansie do czołowej czwórki decydowały rzuty karne. Fiorentina, która przegrała pierwsze spotkanie 0:1, po 90 minutach prowadziła 1:0 (samobójczy) gol Ferrariego w 12. minucie. Dogrywka także nie przyniosła rozstrzygnięcia i to pomimo liczebnego osłabienia Romy (czerwone kartki dla Ferrariego oraz De Rossiego). W karnych gospodarze byli bardzo bliscy końcowego sukcesu, ale wykonywaną przez Miccolego "jedenastkę" która mogła zdecydować o awansie Fiorentiny, obronił Curci. W siódmej kolejce Ujfalusi trafił w słupek, a Scurto pokonał Cejasa i Bruno Conti mógł cieszyć się z udanego debiutu w roli szkoleniowca "giallorossi". Co ciekawe, pokonał swojego kolegę ze "złotej" drużyny z MŚ 1982 - Dino Zoffa, który prowadzi ekipę z Florencji. Mecze rewanżowe 1/4 finału AC Fiorentina - AS Roma 1:0 (1:0, 1:0), karne 6:7 Bramka - Ferrari. Pierwszy mecz: 0:1. Awans - AS Roma Udinese Calcio - AC Milan 4:1(1:0) Bramki: Mauri dwie, Iaquinta, Di Michele (karny) - Tomasson. Pierwszy mecz: 2:3. Awans - Udinese Calcio Inter Mediolan - Atalanta Bergamo 3:0 (2:0) Bramki: Recoba, Emre, Cruz. Pierwszy mecz: 1:0. Awans - Inter Sampdoria Genua - Cagliari Calcio17 marca Pierwszy mecz: 0:2.