Wcześniej piłkarz zapewniał, że nie ma zamiaru wiązać swojej przyszłości z futbolem. "Tuttosport" i "Milannews" podały jednak, że zasłużony defensor, który sam wywodzi się ze słynnej akademii piłkarskiej Milanu, zastąpić ma dotychczasowego szefa szkolenia, Rubena Burianiego, którego kontrakt z klubem wygasa w czerwcu. W ostatnich latach Milan był mocno krytykowany, że nie daje szans zawodnikom wychowanym w klubie, podczas gdy Juventus Turyn regularnie korzysta z usług Sebastiana Giovinco, Claudio Marchisio, czy Paolo De Ceglie. 41-letni Maldini zadebiutował w Milanie w wieku 16 lat w 1985 roku. Podczas 24-letniej kariery stał się prawdziwym idolem i legendą wśród kibiców "Rossonerich"