Mówi się, że freestyle football zapoczątkował Diego Maradona. Podczas, gdy wszyscy przed nim ograniczali się do samej gry w piłkę nożną, Maradona postanowił podnieść poziom freestyle o kolejny stopień. On jako pierwszy pokazał światu początek freestyle'u , mimo iż wtedy to co robił nie miało jeszcze takiej nazwy i nie było zbyt popularne. To właśnie Maradona był inspiracją dla Mr. Woo, który pokazał mu drogę do prawdy o freestyle i uczyniła, że stał się freestylerem. Mr. Woo był pionierem. Posiadł mistrzostwo kontroli nad piłką, jakiej nie miał jeszcze żaden freestyler. Jest on najbardziej znanym i rozpoznawalnym freestylerem na świecie. Mimo, że nie posiadał na tyle zwinnego ciała by wykonywać takie triki jak dzisiejsi freestylerzy, jednak miał technikę, jaką trudno zobaczyć u jakiejkolwiek osoby zajmującej się grą w piłkę . Jednak bez wahania możemy stwierdzić, że to dzięki Maradonie istnieje dziś freestyle.