"Wolak" rozpoczynał karierę w Jastrzębiu Głowaczów. Przed sezonem 2008/2009 trafił na Łazienkowską 3. W lipcu 2009 sięgnął po wicemistrzostwo Polski juniorów młodszych. Szybko przebił się również do Młodej Legii, w której stał się wiodącą postacią. Wiosną 2010 roku został włączony przez Stefana Białasa do szerokiej kadry pierwszej drużyny, zaś w maju sięgnął po wicemistrzostwo MESA. Bieżący sezon Rafał Wolski rozpoczął w Młodej Legii, ale we wrześniu ponownie znalazł się w "dorosłym zespole". Jesienią Wolski był jedną z wyróżniających się postaci w Młodej Legii. Wspólnie z Michałem Efirem stworzył bardzo skuteczny duet, zaś swoje możliwości zaprezentował podczas turnieju w Burkina Faso, gdzie strzelił dwa gole i wspólnie ze stołeczną drużyną zajął trzecie miejsce. Rafał Wolski to trzeci wychowanek Akademii Piłkarskiej, który podpisał profesjonalny kontrakt z Legią. Wcześniej podobne umowy parafowali Michał Żyro oraz Jakub Szumski.