Skoczek największe sukcesy świętował w 1992 roku podczas igrzysk w Albertville, kiedy to jako 18-latek chłopiec trzy razy sięgał po srebrny medal (dwa w konkursach indywidualnych i jeden w drużynie). W tym samym sezonie zajął drugie miejsce w Turnieju Czterech Skoczni. W 1998 roku w Nagano stanął jeszcze raz na olimpijskim podium - z austriacką drużyną odebrał brązowy krążek. Ma w swoim dorobku również sześć medali mistrzostw świata. Trzy złote (2001 - K90, 2005 - K90 i K120, wszystkie w drużynie) oraz trzy brązowe (1999, 2001 w drużynie i 2001 indywidualnie). Może pochwalić się ośmioma zwycięstwami w Pucharze Świata, w tym w 2004 roku w Zakopanem. W 2001 roku postanowił się ożenić, obecnie jest ojcem trójki dzieci - dwóch synów (2002, 2007) i jednej córki (2004). Od przyszłego sezonu obejmie posadę trenera reprezentacji estońskich skoczków narciarskich.