Po fazie grupowej nastał czas na fazę pucharową najbardziej prestiżowych rozgrywek klubowych na świecie. Rozlosowane drużyny zagrają ze sobą dwumecze (24/25 lutego i 10/11 marca 2009 roku), a ich zwycięzca przejdzie do 1/4 finału. Losowanie przeprowadził już tradycyjnie sekretarz generalny UEFA, David Taylor we współpracy z Bruno Contim - byłym pomocnik AS Roma i reprezentacji Włoch, obecnie działaczem "Giallorossi", powołanym do tego zadania z tego względu, że finał najbardziej prestiżowych rozgrywek klubowych w Europie odbędzie się w Rzymie. Rozlosowane pary są niezwykle interesujące i czeka nas w związku z tym kilka szlagierów. Pojedynki Villarreal CF z Panathinaikosem i Atletico Madryt z FC Porto nie zapowiadają aż tak atrakcyjnie, ale można spodziewać się wyrównanych spotkań. Po losowaniu mogłoby wydawać się, iż FC Barcelona nie powinna mieć problemów z pokonaniem niżej notowanego Olympique Lyon, a Bayern Monachium byłby w stanie łatwo uporać się ze Sportingiem Lizbona, ale wszystko jak zwykle zweryfikuje boisko. W pewnym sensie pojawią się polskie akcenty w 1/8 finału Ligi Mistrzów, gdyż w kadrach Manchesteru United, Arsenalu Londyn oraz Realu Madryt znajdują się bramkarze reprezentujący kraj nad Wisłą, ale wszyscy mają nikłe szanse na występy przy braku problemów zdrowotnych etatowych golkiperów tych zespołów. PARY 1/8 FINAŁU LIGI MISTRZÓW: Chelsea Londyn - Juventus Turyn Villareal FC - Panathinaikos Ateny Sporting Lizbona - Bayern Monachium Atletico Madryt - FC Porto Olympique Lyon - FC Barcelona Real Madryt - Liverpool FC Arsenal Londyn - AS Roma Manchester United - Inter Mediolan