Na koniec pierwszego dnia zmagań, w poniedziałek, Wild Oats XI przewodził stawce. Po jego wycofaniu się liderem został "Perpetual Loyal". W poniedziałek Sydney opuściło 88 jachtów. Później ich liczba zmniejszyła się o cztery. Rok temu załodze jachtu, którego właścicielem jest ekscentryczny milioner z Melbourne Robert Oatley, na przeszkodzie stanął uszkodzony żagiel. Nikt inny nie może pochwalić się ośmioma zwycięstwami (w tym czterema z rzędu w latach 2005-2008) w tych regatach. Przed rozpoczęciem zmagań zarówno organizatorzy, jak i startujący podkreślali, że warunki pogodowe podczas tegorocznej edycji mają być bardzo korzystne, co powinno pozwolić na ustanowienie rekordu trasy. Obecny należy do Wild Oats XI i wynosi 1 dzień 18 godzin 23 minuty i 12 sekund. Pierwszy jacht spodziewany jest na mecie w środę nad ranem czasu lokalnego. Triumfatorów będzie prawdopodobnie dwóch - pierwszym z nich będzie ten, kto pierwszy dopłynie do mety w Hobart, drugi natomiast zostanie zdobywcą Tattersall Cup, czyli zwycięży w czasie przeliczeniowym. Może się też zdarzyć, że będzie to ten sam jacht. Dotychczas taka sytuacja miała miejsce siedem razy. Legendarny klasyk, który po raz pierwszy odbył się w 1945 roku, swoją sławę zawdzięcza szybko zmieniającym się warunkom pogodowym, silnym wiatrom i przeciwnym prądom. Trasa w linii prostej wynosi 628 mil morskich (1170 km). Główne trofeum to Tattersall's Cup. Otrzymuje je najlepsza załoga w klasyfikacji uwzględniającej IRC handicap. Przeliczanie polega na korekcie czasu uzyskanego przez każdy jacht w oparciu o maksymalną teoretyczną prędkość, jaką dana jednostka może rozwinąć, co zależy od jej długości, ożaglowania, masy i innych cech. Ważnym elementem jest właściwy stosunek mocy (powierzchnia ożaglowania) do masy jachtu i jego długości.