Kiedy Pirlo dowiedział się o transferze swojego klubowego kolegi, Kaki do Realu Madryt, wypowiedział słowa, które mogły zaskoczyć sympatyków "Rossonerich". - Czy zagram w Chelsea? Zobaczymy. Piłkarz był podobno bardzo zawiedziony sprzedażą Kaki. - Odejście Brazylijczyka, to wielka strata dla Milanu - stwierdził Pirlo. Media spekulują, że Carlo Ancelotti, który opuścił ławkę trenerską Milanu na rzecz Chelsea, zrobił już pierwszy krok w celu sprowadzenia Pirlo do Londynu. Jednak wiceprezydent "Rossonerich", Adriano Galliani po sprzedaniu Kaki stwierdził, że z klubu latem nie odejdzie już żaden wielki piłkarz. Andrea Pirlo jest zawodnikiem AC Milan od 2001 roku. Z klubem tym dwukrotnie, w 2003 oraz 2007 roku, triumfował w rozgrywkach Ligi Mistrzów oraz zdobył szereg innych tytułów.