27-letni Szwajcar, dwukrotny mistrz świata w jeździe na czas (2006 i 2007 r), zaatakował na dwa kilometry przed metą na nadmorskim bulwarze Lungomare Calvino, gdzie w tym roku znajdowała się meta wiosennego klasyka, jednego z "monumentów" światowego kolarstwa. Cancellara pokonał ostatni odcinek samotnie, odpierając ataki ścigającej go grupy w której jechali czołowi sprinterzy. Kolarz ekipy CSC, który przed kilkoma dniami wygrał wyścig Tirreno - Adriatico po raz pierwszy w karierze triumfował na trasie z Mediolanu do San Remo. Wygrywał już jednak klasyki, w tym słynny Paryż - Roubaix (2006 rok). Był także dwukrotnie liderem Tour de France. 99. edycja Mediolan - San Remo, najdłuższa w historii (298 km), przez wiele godzin przebiegała pod dyktando trójki kolarzy, bohaterów najdłuższej w historii imprezy ucieczki. Włoch Filippo Savini, Amerykanin William Frischkorn i Łotysz Raivis, z którymi jechał przez długi czas inny Włoch Nicola d'Andrea, prowadziła w wyścigu przez 250 kilometrów. Uciekająca trójka został doścignięta na podjeździe na Cipressę na 26 kilometrów przed metą. Później atakowali między innymi mistrz świata Włoch Paolo Bettini, jego rodacy Davide Rebellin i Paolo Savoldelli, ale ostatecznie losy zwycięstwa rozstrzygnęły się dopiero na ostatnich kilometrach. Wyniki wyścigu Mediolan - San Remo (298 km): 1. Fabian Cancellara (Szwajcaria/CSC) 7:15.09 2. Filippo Pozzato (Włochy/Liquigas) - strata 4 s 3. Philippe Gilbert (Belgia/FDJ) 4. Davide Rebellin (Włochy/Gerolsteiner) 5. Mirco Lorenzetto (Włochy/Lampre) 6. Anthony Geslin (Francja/Bouygues Telecom) 7. Rinaldo Nocentini (Włochy/AG2R) wszyscy ten sam czas 8. Oscar Freire (Hiszpania/Rabobank) 5 s 9. Thor Hushovd (Norwegia/Credit Agricole) 10. Kurt Asle Arvesen (Norwegia/CSC) - obaj ten sam czas .. 66. Przemysław Niemiec (Polska/Miche) 47 s 146. Krzysztof Szczawiński (Polska/Miche) 15.50