Drewett urodził się 19 lipca 1958 roku w Maclean (stan Nowa Południowa Walia). W 1975 roku, mając 17 lat i pięć miesięcy, stał się najmłodszym w historii ćwierćfinalistą Australian Open. Później jego rekord pobili Niemiec Boris Becker (17 lat i cztery dni w 1984) oraz Chorwat Goran Ivanisevic (17 lat i cztery miesiące w 1989 roku). W karierze, którą zakończył w 1990 roku, leworęczny Australijczyk wygrał dwa turnieje indywidualnie - w Kairze w 1982 oraz w South Orange w 1983 roku - oraz siedem w deblu. Zarobił na korcie 755 546 dolarów. Najwyższe miejsce w rankingu światowym, osiemnaste, zajmował 21 listopada 1988 roku. Potem pracował jako komentator sportowy australijskich kanałów telewizyjnych Channel 9 i 10. Od 1 stycznia 2012 roku pełnił funkcję prezydenta ATP.