Djoković był zdecydowanym faworytem. Z Raonicem grał wcześniej dziewięć razy i wszystkie mecze wygrał. Choć Kanadyjczyk w Melbourne do tej pory spisywał się bardzo dobrze, to w starciu z siedmiokrotnym zwycięzcą Australian Open nie miał wiele do powiedzenia. 32-letni Serb bardzo dobrze serwował i spokojnie czyhał na błędy rywala. Te w każdym secie wcześniej czy później się pojawiały. W pierwszej partii przełamał Raonica dopiero w dziesiątym gemie, a w drugiej już w czwartym. W trzecim secie Kanadyjczyk dotrwał do tie-breaka, ale w nim zdołał zdobyć tylko jeden punkt. Spotkanie trwało dwie godziny i 53 minuty. Z Federerem Djoković zmierzy się już po raz 50. Bilans dotychczasowych spotkań to 26-23 na korzyść Serba. "Mam do Rogera olbrzymi szacunek. Choć znamy się bardzo, to na pewno będziemy się starali wzajemnie zaskoczyć" - powiedział Djoković. Federer kilka godzin wcześniej w dramatycznych okolicznościach pokonał Amerykanina Tennysa Sandgrena 6:3, 2:6, 2:6, 7:6 (10-8), 6:3. Szwajcar obronił siedem piłek meczowych. Drugą parę półfinałową wyłonią w środę mecze najwyżej rozstawionego Hiszpana Rafaela Nadala z Austriakiem Dominikiem Thiemem (nr 5) oraz Szwajcara Stana Wawrinki (15) z Niemcem Alexandrem Zverevem (7). Novak Djoković (Serbia, 2) - Milos Raonic (Kanada, 32) 6:4, 6:3, 7:6 (7-1)