Djoković jest czterokrotnym triumfatorem tej imprezy. Wcześniej wygrał ją w latach 2007, 2011, 2012 i 2016. W czwartek zwycięzca tegorocznego wielkoszlemowego Wimbledonu był jednak słabszy od 27. w rankingu Cicipasa, z którym w cyklu ATP zmierzył się po raz pierwszy. Do ćwierćfinału w Toronto awansowali już Bułgar Grigor Dymitrow (nr 5.) i partner Djokovicia w deblu Kevin Anderson z RPA (nr 4.). W singlu w Kanadzie startował Hubert Hurkacz, ale w pierwszej rundzie eliminacji pokonał go Francuz Pierre-Hugues Herbert. Z kolei rozstawieni z numerem piątym debliści Łukasz Kubot i Brazylijczyk Marcelo Melo przegrali z Ravenem Klaasenem z RPA i Nowozelandczykiem Michaelem Venusem 3:6, 7:5, 9-11 w drugiej rundzie. W pierwszej mieli wolny los. Wynik meczu 1/8 finału gry pojedynczej: Stefanos Cicipas (Grecja) - Novak Djoković (Serbia, 9.) 6:3, 6:7 (5-7), 6:3