Montella w latach 2011-2012 prowadził Catanię Calcio. Później trzy sezony spędził w Fiorentinie. Ostatnim jego klubem była Sampdoria Genua. O podpisaniu kontraktu z Montellą poinformowała oficjalna strona AC Milan. Montella na stanowisku zastąpił Cristiana Brocchiego, z którym Milan kończył sezon po zwolnieniu Sinisy Mihajlovicia. Włoska ekipa zakończyła ostatnie rozgrywki na siódmym miejscu w tabeli i nawet nie awansowała do europejskich pucharów. Vincenzo Montella będzie miał nad czym pracować.