Barwy Milanu "Superpippo" reprezentuje od 2001 roku. Wcześniej grał m.in. w Parmie, Atalancie Bergamo i Juventusie Turyn. 57-krotny reprezentant Włoch jest najlepszym strzelcem w historii europejskich pucharów. Zdobył w nich łącznie 68 goli. W ostatnim sezonie wystąpił w 24 spotkaniach Milanu, strzelając dwie bramki. Milan znany jest z tego, że lubi wiązać się zawodnikami leciwymi. Żywa ikona klubu - Paolo Maldini grał na San Siro do 41. roku życia i karierę zakończył dopiero w ubiegłym roku!