Casillas to żywa legenda "Los Blancos". Uznany golkiper rozegrał w barwach stołecznego klubu 725 spotkań, sięgając po 19 trofeów, między innymi trzy Ligi Mistrzów i pięć mistrzostw Hiszpanii. W środę Casillas celebrował kolejny tytuł, tym razem z FC Porto, które zostało najlepszą drużyną w Portugalii. 39-latek czeka teraz na finał krajowego pucharu z Benficą, po którym ma ogłosić zakończenie piłkarskiej kariery. Została ona nagle zawieszona na początku maja, gdy Hiszpan przeszedł podczas treningu zawał serca. Od tej pory nie pojawił się na murawie, pełniąc funkcję pośrednika między drużyną, a zarządem klubu. W ostatnim czasie Casillas ogłosił, że zamierza startować w wyborach na prezesa Królewskiego Hiszpańskiego Związku Piłki Nożnej, lecz zdołał już wycofać swoją kandydaturę.