Pennant został namówiony na grę przez menedżera Portsmouth, Tony'ego Adamsa. Z nim właśnie występował przed kilkoma laty w Arsenalu Londyn. Wcześniej zawodnik był łączony z przenosinami do Realu, Hull, a nawet AC Milan. - Znam Jermaine'a od dłuższego czasu - powiedział Adams - Kilka lat spędziliśmy wspólnie w Arsenalu. Od razu wiedziałem, że to wspaniały zawodnik z olbrzymią perspektywą na przyszłość. On jest obdarowany szybkością i techniką. Widziałem, jak świetnie współpracował z Peterem Crouchem, więc na to też liczę w moim zespole. 26-letni Pennant rozegrał na Anfield Road 53 mecze w Premier League, w których zdobył trzy gole