Mourinho w 2004 roku był najgorętszym nazwiskiem na karuzeli trenerskiej. Jako 41-latek sensacyjnie poprowadził FC Porto do zwycięstwa w Lidze Mistrzów, zdobywając przy okazji po raz drugi mistrzostwo Portugalii. Najbardziej atrakcyjnym kierunkiem dla Mourinho była wówczas angielska Premier League. Jak twierdzi Jorge Baidek, ówczesny doradca "The Special One", Portugalczyk był już po słowie z działaczami Liverpoolu. Ci jednak poprosili go, by wstrzymał się z podpisaniem kontraktu dwa tygodnie, by dopiąć rozwiązanie umowy z Gerrardem Houllierem. Wówczas do gry wkroczył Roman Abramowicz, rosyjski właściciel Chelsea. Zaoferował on Mourinho większą stawkę i trener przyjął jego propozycję. W kolejnych latach stał się symbolem "The Blues" - sięgając z klubem aż po osiem pucharów - wówczas i gdy wrócił do klubu w latach 2013-15. Liverpool, który ostatecznie zatrudnił Rafaela Beniteza, także nie wyszedł na tym źle. Już w kolejnym sezonie drużyna pod wodzą Hiszpana zdobyła trofeum Ligi Mistrzów, po pamiętnym finale w Stambule, okraszonym "Dudek Dance" w serii rzutów karnych.