Ancelotti miał pomysł, by stworzyć dla Maldiniego stanowisko generalnego menedżera Chelsea. 40-letni były reprezentant Włoch odmówił, bowiem po zakończeniu kariery w Milanie zamierza odpocząć od piłki. Na dodatek, nie ma zamiaru kierować się poza granice Włoch. Maldini to już druga osoba z San Siro, która odmówiła Ancelottiemu. Wcześniej uczynił to jego asystent z ekipy "Rossonerich", Filippo Galli, który zdecydował się pomagać nowemu szkoleniowcowi Milanu, Leonardo. Według brytyjskiej prasy, Ancelotti nie będzie dalej poszukiwał osób do sztabu szkoleniowego, zadowalając się obecnym stanem. Być może poszerzy rolę odpowiedzialnego za skauting, Franka Arnesena.